Henry Pearlman était un self-made man, né en 1895 à Manhattan dans le Lower East Side et élevé à Brooklyn. Après le lycée, il travailla comme secrétaire pour la United Cork Company pour un salaire de 7 dollars par semaine, puis il fut promu à un poste de vente et, en 1919, il fonda sa propre entreprise, Eastern Cold Storage. Vers la cinquantaine, il commença à collectionner les œuvres d’art et fut remarqué dès le début pour son excellent goût. Avec les années, Pearlman développa des connaissances remarquables dans le domaine de l’art et avait autour de lui un cercle d’artistes qu’il considérait comme ses amis. Il rencontra Oskar Kokoschka à Londres et lui commanda un portrait; ils devinrent si proches que Kokoschka séjourna chez les Pearlman quand il vint aux Etats-Unis, et Pearlman voyagea avec le peintre à Viennes. Henry Pearlman se rappelle:

Plus tard, Kokoschka m’invita à se joindre à lui à l’occasion d’un voyage à Viennes, où le Bourgmestre de Viennes lui avait passé commande de son portrait, ce qui prendrait une dizaine de jours… L’automobile délabrée que la ville avait prêtée à Kokoschka pour la durée de son séjour était ornée de l’emblème officielle. Nous roulions dans les rues de la ville, et, chaque fois que la voiture s’arrêtait à un carrefour, le policier qui faisait la circulation saluait l’emblème. Oskar se tournait vers moi et disait: « Henry, tout le monde sait que je suis en ville. »